03到04赛季，克雷斯波频繁遭遇伤病的困扰，更糟糕的是，英格兰阴雨绵绵的天气和独特的生活方式让克雷斯波更加无所适从。整个赛季，克雷斯波仅代表切尔西在各项赛事中出场29次，个人打进12粒进球。回看克雷斯波在英超的进球数据，大家也许会认为失败的标签在阿根廷人身上有些苛刻，不过与在意甲时期相比，克雷斯波并没有在英超中展现出自己的统治力。在拉涅利执教时期，他只是球队的轮换球员，而在穆里尼奥入主切尔西后，他更是很难得到机会。虽然能够在有限的出场时间取得进球，但是长期替补显然不是克雷斯不能接受的。
2004年夏天，克雷斯波被切尔西租借至意甲豪门AC米兰，在圣西罗球场，他与昔日恩师安切洛蒂重聚。在新赛季意甲前12个联赛中，克雷斯波仅代表AC米兰出场六次，没有取得进球，这一表现遭到了红黑球迷们的质疑。不过随着赛季过半，克雷斯波逐渐找回了自己的射门靴。在当赛季欧冠8分之1决赛中，克雷斯波在主客场各进一球，帮助红黑军团以两回合2比0的总比分淘汰英超豪门曼联晋级4分之1决赛。而在最终的决赛中，克雷斯波更是在上半场比赛中梅开二度，帮助AC米兰以3比0领先于利物浦。整个04到05赛季，克雷斯波代表AC米兰在各项赛事中出场40次，个人打进17球，帮助AC米兰先后获得意大利超级杯冠军以及欧冠亚军。赛季结束，由于切尔西与AC米兰就克雷斯波的转会费问题未能达成一致，阿根廷人在租借合同期满后回归斯坦福桥。
05到06赛季，在穆里尼奥制定的单箭头阵型中，克雷斯波只能成为德罗巴的替补，但在进入冬季后，德罗巴离队前往埃及参加非洲国家杯，因此克雷斯波获得稳定的出场时间。在11月至次年2月的11轮英超联赛中，克雷斯波大发神威，一口气打进7粒精彩进球。该赛季，克雷斯波共代表切尔西在各项赛事中出场42次，个人打进13球。切尔西也在克雷斯波的出色发挥下，以领先第二名曼联8分的优势拿到了英超冠军。
2006年夏天，克雷斯波被切尔西租借回归意甲豪门国际米兰。在当赛季意甲第30轮联赛中，克雷斯波在比赛中贡献一传一射，他也打进了个人在欧洲联赛的第200粒进球。在之后的意甲第36轮联赛中，克雷斯波更是在全场比赛中上演了帽子戏法。整个06到07赛季，克雷斯波代表国际米兰在各项赛事中出场40次，个人打进20球，其中在意大利杯中打进四球，荣膺意大利杯最佳射手，同时帮助蓝黑军团夺得意甲联赛冠军。之后，由于国米确定以伊布为进攻核心，时任国际米兰主教练曼奇尼还安排克鲁斯为其锋线搭档，克雷斯波因此沦为替补球员。时间来到08到09赛季，随着穆里尼奥成为国际米兰主教练后，克雷斯波依然没有得到重用，之后阿根廷球星更是彻底沦为替补末端球员，甚至无缘欧冠联赛的参赛名单。不过这时候的克雷斯波已经年过三旬了，他显然再也不是当年那个威风八面的王牌射手了，因此在之后的日子，克雷斯波渐渐接受了自己的替补定位，在热那亚、帕尔玛等球队留下了自己的足迹，直到2012年正式宣布退役。
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