1988年夏窗，随着“天鹅”里杰卡尔德正式登陆AC米兰，红黑军团开始了令人陶醉的“荷兰三剑客”时代。在接下来的88到89赛季，红黑军团在萨基的带领下神勇无比，由巴雷西和马尔蒂尼领衔的后防线密不透风，“荷兰三剑客”领衔的中前场则是势不可挡。虽然在意甲联赛中，红黑军团最终只收获季军，但是在欧冠联赛的舞台，AC米兰却是一路高歌猛进，特别是半决赛，凭借古利特、里杰卡尔德、范巴斯滕、安切洛蒂和多纳多尼的5粒进球，AC米兰横扫西甲豪门皇马。这场半决赛已经令人胆战心惊，但后面的决赛更是让人不寒而栗。
时间来到1989年5月25日的诺坎普球场，此时有接近8万名AC米兰球迷随队前往。面对85到86赛季的欧冠冠军得主罗马尼亚豪门布加勒斯特星队，AC米兰仅仅用了30分钟便完全打懵这支罗马尼亚球队。随着古利特和范巴斯滕的相继梅开二度，AC米兰4比0干净利落地击败对手，红黑军团也时隔20年后再次夺取捧起了欧冠冠军的奖杯，这就是当时的AC米兰。这才是红黑颜色真正的内涵，真正的令人恐怖。此后，AC米兰又先后夺取了欧洲超级杯和意大利超级杯，以一个极其辉煌的成绩结束了这个赛季的征程。
然而在经历了一个风光的赛季后，89到90赛季的AC米兰却在意甲联赛中再次功亏一篑。尤为可惜的是在当赛季联赛快结束时，AC米兰还遥遥领先其他对手。然而那不勒斯却在球王马拉多纳的率领下异军突起，红黑军团也先后败给了那不勒斯和维罗纳，最终只获得亚军，将冠军拱手相让。不过跟上赛季一样，AC米兰这次再次在欧冠联赛大放异彩。随着里杰卡尔德的关键进球，AC米兰1比0小胜葡萄牙豪门本菲卡，顺利卫冕欧冠冠军。在随后的比赛中，AC米兰再次夺取欧洲超级杯和丰田杯。
时间来到90到91赛季，名不见经传的桑普多利亚在曼奇尼和维亚利这对双子星的带领下，一扫世界杯阴影，并在当赛季的意甲联赛中力挫群雄获得冠军。AC米兰又再一次屈居联赛亚军。而在欧冠客场挑战法甲劲旅马赛的比赛中，由于米兰队员抗议球场光线不足，选择纷纷罢赛，最终AC米兰被欧足联判输并且停赛一年。尽管这时的米兰已经两夺欧冠冠军和丰田杯，但联赛冠军的旁落还是让主席贝鲁斯科尼忍无可忍，终于辞退了萨基。就在意大利媒体议论纷纷，猜测下一位入住米兰的人选时，贝鲁斯科尼拿出自己一贯的作风，把教鞭又交回了当时名不见经传的卡佩罗。而在接到通知后，就连卡佩罗本人都惊讶无比。此时由于失去了欧冠比赛的参赛权，红黑军团可以把全部精力全放到了国内比赛。
91到92赛季，这无疑是个梦幻且完美的赛季。此时的“荷兰三剑客”风光无比，中场又增添了节拍器马尔蒂尼。此时红黑军团一口气坐拥巴雷西、马尔蒂尼、罗西等一众超级球星，尤其是联赛最后一场客场的比赛，AC米兰以一场8比2的大比分横扫对手。整个赛季AC米兰保持不败的战绩顺利夺冠，创下了一个不可思议的记录。范巴斯滕也以25粒进球蝉联意甲最佳射手称号。赛季结束后，米兰还夺得了意大利超级杯赛冠军。
接下来的92到93赛季，贝鲁斯科尼又一次挥金如土，买来了前南斯拉夫三个火枪手之一的萨维切维奇，之后的欧洲金球先生帕潘也以创纪录的225亿里拉身价登陆圣西罗球场。有了这些强援，主教练卡佩罗用兵更是游刃有余。AC米兰也在新赛季继续延续不败的记录，最终红黑军团创下了近代足球史上最不可思议的跨赛季58场不败纪录。
在这么伟大纪录的架势下，意甲联赛冠军自然是易如反掌，如同探囊取物。而在重返欧冠赛场后，米兰再一次杀到决赛，对手也正是前两个赛季的仇人马赛队。时间来到1993年5月26日的德国慕尼黑球场，面对来势汹汹的马赛队，米兰久攻不下。就在米兰全队松懈之时，马赛迅速偷袭得手，红黑军团也以0比1的比分遗憾败北。究其原因，主要还是卡佩罗因战术选择将中场核心古利特排除在参赛名单之外。这次的事件不仅导致了米兰丢失了欧冠冠军的奖杯，两人也随即产生矛盾，为荷兰三剑客的解体埋下了伏笔。
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